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Produktname:1,3-Butadien

Molekulares Format:C4H6

CAS-Nr.:106-99-0

Molekularstruktur des Produkts:

Chemische Eigenschaften:

1,3-Butadien ist ein einfaches konjugiertes Dien. Es ist ein farbloses Gas mit einem milden aromatischen oder benzinartigen Geruch und unverträglich mit Phenol, Chlordioxid, Kupfer und Crotonaldehyd. Das Gas ist schwerer als Luft und kann sich am Boden ausbreiten; eine Fernentzündung ist möglich. Es ist eine wichtige Industriechemikalie und wird als Monomer bei der Herstellung von Synthesekautschuk verwendet. Der Großteil des Butadiens wird zur Herstellung von Synthesekautschuk polymerisiert. Während Polybutadien selbst ein sehr weiches, fast flüssiges Material ist, sind Polymere aus Mischungen von Butadien mit Styrol oder Acrylnitril, wie z. B. ABS, sowohl zäh als auch elastisch. Styrol-Butadien-Kautschuk ist das am häufigsten verwendete Material für die Herstellung von Autoreifen. Kleinere Mengen Butadien werden über das Zwischenprodukt Adiponitril zur Herstellung von Nylon, anderen Synthesekautschukmaterialien wie Chloropren und dem Lösungsmittel Sulfolan verwendet. Butadien wird bei der industriellen Herstellung von Cyclododecatrien durch Trimerisierung verwendet.

Anwendung:

1,3-Butadien ist ein Erdölprodukt, das durch katalytisches Cracken von Naphtha oder Leichtöl oder durch Dehydrierung von Buten oder Butan gewonnen wird. Es wird zur Herstellung von Butadien-Styrol-Elastomeren (für Reifen), synthetischem Kautschuk, thermoplastischen Elastomeren, Lebensmittelverpackungen und zur Herstellung von Adiponitril verwendet. Es wird auch für die Synthese organischer Verbindungen durch Diels-Alder-Kondensation verwendet.

Synthetische Elastomere (Styrol-Butadien, Polybutadien, Neopren, Nitrile), ABS-Harze, chemisches Zwischenprodukt.
1,3-Butadien kann in Gegenwart eines Nickelkatalysators eine Vierkomponenten-Kupplungsreaktion mit Aryl-Grignard-Reagenzien und Alkylfluoriden eingehen, um eine 1,6-Octadien-Kohlenstoffverbindung zu bilden, die an den Positionen 3 und 8 mit Alkyl- und Arylgruppen substituiert ist.
1,3-Butadien ist ein nützliches Dien für die Diels-Alder-Reaktion.
Es kann bei der Synthese der folgenden Stoffe verwendet werden:

1-Silyl-substituierte 1,3-Butadiene, durch [RuHCl(CO)(PCy3)2]-katalysierte silylierende Kupplung von terminalen (E)-1,3-Dienen mit Vinylsilanen.

Synthetischer Kautschuk und thermoplastische Harze.

Disilylierte Dimere durch Reaktion mit Chlorsilanen.

Octa-2,7-dien-1-ol durch Palladium-katalysierte Hydrodimerisierung.